Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 5 H 11 NO 2 S

Химический состав Метионина

Молекулярная масса: 149,212

Метионин - алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде , входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода , хлорной кислоты и других сильных окислителей - до соответствующего сульфона. Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид: CH 3 SH + H 2 C=CH-CHO → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера: CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + HCN + NH 3 → CH 3 SCH 2 CH 2 CH(NH 2)CN CH 3 SCH 2 CH 2 CH(NH 2)CN + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CH(NH 2)COOH

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве Метионин DL-Метионин кормовые добавки использование в животноводстве

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).
S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина. Может применяться в профилактике заболеваний печени после консультации с аллергологом.
Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus - язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.

Незаменимая алифатическая серосодержащая , которая жизненно необходима для здоровья человека. Метионин не синтезируется в организме человека и поэтому единственный естественный путь пополнения запасов этой аминокислоты является диета, содержащая продукты питания богатые метионином.
При дефиците метионина в организме человека возможен прием метионина в качестве аминокислотной добавки или терапия, предусматривающая внутривенное введение фармакологического препарата метионина.

Что такое S-аденозил метионин?

В печени метионин метаболизируется в S-аденозил метионин (адеметионин, SAMe, гептрал, гептор). В идеальных условиях ежесуточно печень вырабатывает, по крайней мере, 8 граммов S-аденозил метионина.
S-аденозил метионин оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. Метильная группа (CH 3) S-аденозил метионина делает его химически активными. Более сорока метаболических реакций требуют переноса метильной группы от S-аденозил метионина на такие субстраты, как нуклеиновые кислоты, белки и липиды.
В фармакологии S-аденозил метионин используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.
S-аденозил метионин продается в качестве добавки в Соединенных Штатах, как правило, под названием SAMe. Он также продается как лекарство в России и Италии, под брендом Gumbaral ® и Samyr ®.

Чем полезен метионин?

Метионин облегчает , способствует лечению воспалений, заболеваний печени, и снятию некоторых мышечных болей.
Метионин полезен людям, которые страдают от доминирования эстрогенов, когда количество эстрогена в организме слишком высоко по сравнению с гормоном прогестерона. Метионин преобразует более активный и канцерогенный эстрадиол в эстриол ("хороший" эстроген).
Метионин и его метаболит - S-Аденозил метионин обладают противовоспалительным действием и, следовательно, могут быть использованы в комбинации для лечения остеоартрита, а также для борьбы с гепатитом и циррозом печени. Производные метионина могут быть полезными при рассеянном склерозе, фибромиалгии, и хронической усталости.
Метионин помогает выведению тяжелых металлов из организма, что благоприятно влияет на здоровье печени, почек и мочевого пузыря. Эта аминокислота поддерживает функцию артерий и сохраняет здоровье ногтей, волос и кожи. Кроме того, метионин имеет большое значение для роста мышечной массы и энергии.

Функции метионина в организме

Одной из важных функций метионина является его способность быть поставщиком серы в другие соединения, которые необходимы организму для нормального обмена веществ и роста (в частности метионин является источником серы при биосинтезе цистеина). Сера является ключевым элементом - без достаточного количества серы, организм не в состоянии участвовать в необходимых химических и метаболических реакциях и использовать достаточное количество антиоксидантов.
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина.
Метионин относится к группе так называемых липотропных соединений, которые помогают печени перерабатывать жир в организме.
Метионин имеет важнейшее значение для формирования здорового коллагена, улучшает тонус и гибкость волос, кожи и ногтей.
Метионин участвует в образовании комплексных соединений - хелатов тяжелых металлов, что способствует выведению их из организма.
Метионин помогает предотвратить преждевременную эякуляцию.
Метионин снижает уровень свободного гистамина в организме. При различных патологических процессах гистамин, который обычно находится в организме преимущественно в связанном, неактивном состоянии, переходит в свободный высокоактивный гистамин. Он вызывает спазм гладких мышц (включая мышцы бронхов), расширение капилляров и понижение артериального давления; застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок, вызывает отёк окружающих тканей и сгущение крови. В связи с рефлекторным возбуждением мозгового вещества надпочечников выделяется адреналин, суживаются артериолы и учащаются сердечные сокращения. Гистамин вызывает усиление секреции желудочного сока.
За счёт влияния на биосинтез адреналина метионин оказывает умеренное антидепрессивное действие, помогает предотвратить хронические .
Метионин полезен при лечении инфекций мочевыводящих путей, так как он останавливает прилипание бактерий к пролиферации и в стенках мочевыводящих путей.

Источники метионина

Источники метионина включают в себя богатые белком продукты, как яйца, рыба, молочные продукты и бразильские орехи, а также зерновые культуры.
B6 и B9 () также должны быть включены в рацион.
Рекомендуемая дозировка добавки метионина составляет от 200 мг до 1000 мг в несколько приемов в течение дня.

Дефицит метионина

Поддержание достаточного уровня метионина в организме помогает обеспечить общее хорошее здоровье, и напротив, дефицит метионина может вызвать побочные эффекты:
Повреждения печени, отеки и ломкость волос.
Низкий уровень метионина может замедлить нормальный рост и развитие детей и беременных женщин.
Дефицит метионина может привести к порокам развития нервной трубки у детей. Это одна из причин, приводящая к миеломенингоцеле (расщепление позвоночника).
Недостаток метионина также может привести к тяжелым психическим расстройствам.

Использование препаратов метионина

Наиболее распространено медицинское применение аминокислоты метионина в качестве профилактического лечения поражений печени, возникших в результате отравления парацетамолом (ацетаминофеном).
Парацетамол – популярное лекарственное средство, оказывает и жаропонижающее действие, как правило, отпускается без рецепта врача. Большие количества парацетамола могут вызвать серьезные повреждения печени. Например, одномоментный прием парацетамола в дозе более 10 г у взрослых или более 140 мг/кг у детей ведет к отравлению, сопровождающемуся тяжелым поражением печени.
В случаях отравления (в течение 10 часов от передозировки) для того, чтобы предотвратить повреждение печени метионин принимается перорально или вводится внутривенно.

Метионин используют для повышения уровня белка у вегетарианцев и веганов, которые не получают достаточного количества протеинов из-за их диеты. Метионин выгоден для тех, кто усваивает большое количество белков (например, спортсмены), и часто рекомендуется в качестве замены белка для людей, которые считаются сильно пьющими.
Прием препаратов метионина может оказать положительную динамику у пациентов, страдающих от взрослого дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ), а также при фибромиалгии.

Кроме того, метионин уменьшает уровень гистамина в организме, заставляя нервную систему работать должным образом, активируя память. Гистамин выступает в качестве медиаторов, поэтому проблемы с уровнем гистамина могут повлиять на работу нервов по всему телу. Гистамин может вызывать аллергические реакции, расширяет кровеносные сосуды, влияющие на посылку и прием сообщений мозгом. В результате, добавки метионина иногда даются больным болезнью Паркинсона и .

В ветеринарии метионин популярен, как органическая кормовая добавка птицам.
Метионин используется как ингредиент в некоторых коммерческих кормах для домашних животных, он нейтрализует содержание аммиака в моче, снижает её рН, чтобы она не наносила вреда траве.

Побочные эффекты метионина и меры предосторожности

Хотя при правильном использовании, метионин редко вызывает какие-либо неблагоприятные симптомы, возможны аллергические реакции и другие побочные эффекты, независимо от формы его введения в организм. Наиболее распространенными побочными эффектами являются тошнота и рвота. Некоторые люди чувствуют сонливость после приема препаратов метионина.
Если у человека проявляются тяжелые признаки аллергической реакции, такие как сыпь, крапивница, затрудненное дыхание, стеснение в груди, и отек в области шеи, необходима скорая медицинская помощь.
Беременные женщины и кормящие матери не должны принимать добавки метионина без предварительной консультации с врачом, потому что не ясно, как добавки метионина влияют на младенца. Принимающие оральные контрацептивы, должны также информировать медицинских работников, прежде чем употреблять метионин, так как он увеличивает производство эстрогена. Аминокислота метионин может усугубить симптомы заболевания печени, ацидоз, атеросклероз, генетическое состояние метилентетрагидрофолатредуктазы (шизофрении).
Пациентам с серьезными заболеваниями печени или с повышенным уровнем кислоты в желудке, как правило, не рекомендуется принимать добавки метионина.

Несмотря на то, аминокислота метионин содержится, в таких продуктах, как кунжут, рыба, зерно, в форме пищевой добавки это гораздо более мощный препарат. Для того чтобы избежать самых опасных побочных эффектов метионина, важно проконсультироваться с врачом, чтобы узнать правильную дозировку для состояния, которое лечат. Как показывает практика, серьезные побочные эффекты метионина часто являются результатом того, что пациент принимает чрезмерное количество этого вещества.
Прием в больших количествах добавок метионина может привести к необратимым повреждениям мозга, вызвать симптомы шизофрении (спутанность сознания, возбуждение и бред), стимулировать рост опухолей, поднять уровень гомоцистеина в крови, увеличить риск сердечного приступа.
В редких случаях, в сочетании с другими лекарствами, S-аденозил метионин может привести к перепроизводству нейромедиатора серотонина («серотониновая буря»). По крайней мере, известен один такой случай с летальным исходом.